Brontekst bekijken van Procaïne

{{Infobox geneesmiddel
| afbeelding = Procaine-3D-xray.png
| IUPAC_naam = 2-di-ethylamino-ethyl 4-aminobenzoaat
| CAS_nummer = 59-46-1
| PubChem = 4914
| DrugBank = APRD00650
| ATC_prefix = C05
| ATC_suffix = AD05
| chemische_formule = C<sub>13</sub>H<sub>20</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| moleculair_gewicht = 236.31
| beschikbaarheid = 
| metabolisatie = [[Hydrolyse]] door plasma [[esterase]]
| halveringstijd = 7,7 min
| excretie = [[Nier (biologie)|Nieren]]
| groep = 
| subklasse = 
| merknamen = 
| indicaties = 
| voorschrift = 
| toediening = [[intraveneus|IV]], [[intramusculair|IM]]
| zwangerschap = C
| lactatie = 
| rijvaardigheid = 
| alcohol = 
|afbeelding2=US Navy 020623-M-7929S-040 Dental Officer participating in exercise Landing Force Cooperation Readiness and Training (LF CARAT).jpg|onderschrift2=Toediening van procaïne voor het weghalen van een rotte kies}}

'''Procaïne''' (merknaam '''Novocaïne''') is een lokaal [[anestheticum]] dat vooral gebruikt werd in de [[tandheelkunde]]. Procaïne werd in 1904 gesynthetiseerd door de Duitse chemicus [[Alfred Einhorn]] en was het eerste [[Lokale anesthesie|lokale verdovingsmiddel]] dat [[Injectie (geneeskunde)|geïnjecteerd]] kon worden. Procaïne valt onder de [[Geneesmiddelenwet]], maar bij gebruik in [[Drug (hoofdbetekenis)|drugs]] onder de [[Opiumwet]], waardoor de straffen veel hoger kunnen zijn. De naam 'Novocaïne' is een samentrekking van het [[Latijn]]se ''Novus'' (nieuw) en de uitgang ''-caïne'' als in [[cocaïne]] en andere [[Alkaloïde|alkaloïden]] die voor verdoving gebruikt werden.

== Chemie ==
Procaine is een [[Ester (scheikunde)|ester]] van [[benzoëzuur]].<ref name="P4914">{{Citeer web |url=https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/SP01 |titel=Procaine |achternaam=PubChem |bezochtdatum=2024-12-26 |werk=pubchem.ncbi.nlm.nih.gov |taal=en}}</ref> Het is een [[Base (scheikunde)|basische]] stof met [[molecuulformule]] <chem>C13H20N2O2</chem>.

== Medisch gebruik ==
Tot de synthese van procaïne was cocaïne het meest gebruikte lokale [[Anesthetica|anesteticum]]. Procaïne heeft echter veel voordelen: het is niet [[Verslaving|verslavend]] en is veel minder giftig dan cocaïne: tussen de werkzame en de giftige dosis zit een factor tien.<ref>{{cite web |url=http://courses.chem.psu.edu/chem36/SynFa06Web/Expt86.pdf |title=The Preparation of the Local Anesthetic, Benzocaine, by an Esterification Reaction |auteur=Oorspronkelijke auteurs: Pavia, Lampman, Kriz & Eng. Aangepast door Minard, R |date=18 October 2006-10-18 |access-date=2024-11-09 |taal=en |archive-url=https://web.archive.org/web/20110720030826/http://courses.chem.psu.edu/chem36/SynFa06Web/Expt86.pdf |archive-date=2011-07-20 |dodeurl=ja}}</ref> De [[Pijnstillers|pijnstilling]] komt tot stand door het inactief maken van de [[Natriumkanaal|natriumkanalen]], wat de [[neurotransmitters]] blokkeert. In tegenstelling tot cocaïne is het [[Vasodilatatie|bloedvatverwijdend]]. Om de werkingsduur te verlengen of de werking lokaal te houden wordt het met een vaatvernauwend middel zoals [[adrenaline]] toegediend. De [[toedieningsvorm]] is procaine-hydrochloride; dit is een [[Oplosbaarheid|oplosbaar]] [[Zouten|zout]] en daardoor geschikt voor [[Injectiespuit|injectiespuiten]].

In 1905, het jaar van de eerste synthese, introduceerde de chirurg [[Heinrich Braun]] het middel in de medische praktijk. Sinds er effectievere middelen zoals [[lidocaïne]] (merknaam Xylocaïne) op de markt zijn, wordt het niet veel meer gebruikt als verdovingsmiddel. Bij [[neuraaltherapie]] wordt procaïne gebruikt vanwege zijn bloedvatverwijdend effect.<ref>[https://www.e-compendium.be/content//leaflets/4196/ProcaineHClStella100mg10mlapprovalplnl032008.pdf bijsluiter]</ref> 

=== Afbraak ===
Procaïne wordt in [[bloedplasma]] [[hydrolyse|gehydrolyseerd]] met behulp van het [[enzym]] [[pseudocholinesterase]]. Het afbraakbraakproduct is para-aminobenzoëzuur ([[PABA]]), dat door de [[Nier (biologie)|nieren]] uitgescheiden wordt in de [[urine]]. Eventuele [[allergie|allergische]] reacties op procaïne zijn doorgaans niet afkomstig van een reactie op procaïne zelf maar op PABA. Ongeveer 1 op de 3000 mensen hebben een atypische vorm van pseudocholinesterase, waardoor procaïne-achtige stoffen niet gehydrolyseerd worden maar zich ophopen in het [[Bloed (hoofdbetekenis)|bloed]].

== Versnijding ==
[[Kristallisatie|Gekristalliseerde]] procaïne heeft dezelfde [[Parelmoer|parelmoerglans]] als cocaïne en geeft bij keuren op de tong dezelfde smaak en hetzelfde verdoofde gevoel: alleen door laboratoriumtests is een mengsel met gekristalliseerde procaïne snel te onderscheiden van zuivere cocaïne.<ref name=":0">{{Cite web |url=https://www.ad.nl/binnenland/schaarste-aan-cocaine-leidt-plots-tot-massale-productie-van-versnijdingsmiddel-procaine~a1fd4ee6/ |title=‘Schaarste’ aan cocaïne leidt plots tot massale productie van versnijdingsmiddel procaïne |achternaam=Ree |voornaam=Hessel de |date=2024-11-09 |access-date=2024-11-09 |work=[[Algemeen Dagblad]] |archiefurl=https://archive.today/20241109062521/https://www.ad.nl/binnenland/schaarste-aan-cocaine-leidt-plots-tot-massale-productie-van-versnijdingsmiddel-procaine~a1fd4ee6/ |archiefdatum=2024-11-09 |via=[[Archive.today]]}}</ref><ref>{{Citeer web |url=https://www.trimbos.nl/docs/9fccc02b-2a1d-41ba-8c3e-3dc627004633.pdf#page=9.16 |titel=Drugs Informatie en Monitoring Systeem Jaarbericht - Update 2013 |bezochtdatum=2024-11-09 |uitgever=[[Trimbos-instituut]] |taal=nl}}</ref> Bij gebruik in drugs zijn de gezondheidsrisico's vergelijkbaar: beide kunnen [[Hartritmestoornis|hartritmestoornissen]] veroorzaken.<ref name=":0" /> Procaïne geeft echter niet de [[euforie]] van cocaïne en is daardoor minder [[Verslaving|verslavend]].

=== Criminele circuits ===
De [[politie in Nederland]] en [[Trimbos-instituut|Trimbos]] zien in 2024 een toenemend gebruik en criminelen bevestigen dat het [[Versnijding (drugs)|versnijden]] van cocaïne met procaïne een trend is, al worden de effecten op de gebruikersmarkt vooral in 2025 verwacht. De trend werd in de hand gewerkt door toegenomen [[inbeslagname]] van cocaïne in 2024, wat de prijzen opjaagde.<ref name=":0" /> Versnijding gebeurde voorheen door straathandelaren en minstens sinds 2022 in het productieland [[Colombia (hoofdbetekenis)|Colombia]], maar in 2024 werden in Nederland 35 labs opgerold, tegen een in 2023; de meeste zijn verbonden met de regio Rotterdam. De grootste labs hadden capaciteiten tot honderden kilo's per week en zijn een gevaar voor de omgeving, omdat voor het kristalliseren van een kilo procaïne vijf tot tien liter [[aceton]] nodig is. Deze is zeer brandbaar en de [[Damp|dampen]] kunnen [[Deflagratie|explosief ontbranden]]. De aceton wordt veelal gedumpt.<ref name=":0" /><ref>{{Cite web |url=https://www.ad.nl/binnenland/politie-slaat-alarm-over-illegale-labs-voor-maken-procaine-in-schuur-loods-en-zelfs-woonkamer~a1ebeee5/ |title=Politie slaat alarm over illegale labs voor maken procaïne: ‘In schuur, loods en zelfs woonkamer’ |last=Koning |first=Adrianne de |date=2024-12-25 |access-date=2024-12-25 |work=AD.nl}}</ref>
[[Bestand:Procaine-HCl substance photo.jpg|alt=Foto van korrels procaïne-hydrochloride in zoutvorm|links|miniatuur|Procaïne-hydrochloride in zoutvorm. Het balkje rechts is 5 millimeter]]
[[Bestand:Procaine Structural Formulae.png|alt=Structuurformule|gecentreerd|miniatuur|Structuurformule]]

{{Appendix|bron}}
{{DEFAULTSORT:Procaine}}
[[Categorie:Tandheelkunde]]
[[Categorie:Anestheticum]]
[[Categorie:Fenylamine]]
[[Categorie:Benzeencarboxylaatester]]
[[Categorie:Polyamine]]