Brontekst bekijken van Kinidine

{{Disclaimer medisch lemma}}
{{Infobox geneesmiddel
| naam = Kinidine
| afbeelding = Chinidin.svg
| onderschrift = 
| IUPAC_naam = (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
| beschikbaarheid = 70-80%
| metabolisatie = vooral in de [[lever]]
| halveringstijd = 6-8 uur
| excretie = 
| groep = [[antiaritmica]]
| subklasse = 
| merknamen = Cardioquin; Kinidine Durettes; Kinidine Dragees
| indicaties = 
| voorschrift = ja
| toediening = 
| dosering = 
| zwangerschap = 
| lactatie = 
| rijvaardigheid = 
| alcohol = 
| voeding = 
| overdosis = 
| CAS_nummer = 56-54-2
| ATC_prefix = C01
| ATC_suffix = BA01
| PubChem = 1065
| DrugBank = APRD00136
| repertorium = 
| chemische_formule = C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
| moleculair_gewicht = 324,42
| smeltpunt = 169-172
| kleur = kleurloos
| oplosbaarheid = (20°C) 0,5 g/L
| dichtheid = 
| aggregatietoestand = vast
}}

'''Kinidine''' is een [[stereo-isomeer|optisch isomeer]] van [[kinine]]. Het wordt net als kinine verkregen uit de bast van de [[Kina (plant)|kinaboom]] (Cinchona officinalis) en verwante planten. Het is een [[alkaloïde]] met een geneeskrachtige werking als [[Antiaritmica|antiaritmisch middel]] bij bepaalde vormen van [[hartritmestoornis]]sen. Het behoort tot de antiaritmica van klasse 1 omdat het de [[natrium]]- en [[kalium]]stroom door celmembranen blokkeert. Daardoor vermindert de spontane activiteit (= automatie) en prikkelbaarheid van het hart, en wordt de periode dat het hart in het geheel niet prikkelbaar is langer.

Kinidine is ook werkzaam tegen bepaalde vormen van [[malaria]]; het doodt de [[schizont]]en van de malariaparasieten ''[[Plasmodium vivax]]'' en ''[[Plasmodium malariae]]'', maar niet die van ''[[Plasmodium falciparum]]''.

In geneesmiddelen met kinidine komt deze werkzame stof doorgaans voor als kinidinesulfaat, dit is het [[sulfaat]]zout van de kinidine[[base (scheikunde)|base]] met als formule (C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>)<sub>2</sub>.H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>.2H<sub>2</sub>O, dus een di[[hydraat]].

Kinidine wordt tegenwoordig niet vaak meer gebruikt omdat het uitgesproken bijwerkingen vertoont, en wisselwerkingen heeft met heel wat andere geneesmiddelen. Bijwerkingen zijn onder meer [[hypotensie|verlaging van de bloeddruk]], braken, diarree, hartfalen of hartstoornissen, misselijkheid; en bij langdurig gebruik of bij overdosering [[cinchonisme]], dit zijn vergiftigingsverschijnselen door kinine-derivaten: o.a. oorsuizen, gehoorstoornissen, hoofdpijn, duizeligheid en gezichtsstoornissen; het kan dodelijk zijn bij ernstige overdosering.

== Kinidine en Kinine ==
De structuur van de twee verbindingen lijkt heel veel op elkaar, het zijn [[stereo-isomeren]]. Het verschil in de structuur wordt gevormd door de oriëntatie van de substituenten aan de brug tussen de twee ringsystemen in vergelijking met die van de ethenylgroep:

In de zesring rechtsboven bevinden de brug naar de rest van het molecuul '''EN''' de ethenylgroep <chem>(-CH-CH2)</chem> zich in kinine alle twee aan de bovenkant van de ring, in kinidine zit de ethenylgroep aan de bovenzijde, de brug aan de onderzijde.
 
{|
|-
| [[bestand:Chinidin.svg|200px]]
| [[bestand:Chinin.svg|300px]]
|- align="center"
| Kinidine || Kinine
|}

== Externe links ==
* [http://www.consumed.nl/medicijnen/1508/Kinidine_Durettes%C2%AE Kinidine Durettes]{{Dode link}}
* [http://farmacotherapeutischkompas.nl/Preparaatteksten/k/kinidine.asp Kinidine Dragees]
* [http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/drugInfo.cfm?id=2513#nlm34089-3 DailyMed: Quinidine sulfate]

[[Categorie:Alkaloïde]]
[[Categorie:Chinoline]]
[[Categorie:Arylether]]
[[Categorie:Alcohol (stofklasse)]]
[[Categorie:Cyclisch amine]]
[[Categorie:Vinylverbinding]]
[[Categorie:Antiaritmicum]]
[[Categorie:Antimalariamiddel]]
[[Categorie:Chirale verbinding]]