Brontekst bekijken van Furoine

{{Infobox chemische stof
| Naam = Furoine
| afbeelding1 = Furoin.png
| afbeeldingbreedte1 = 100
| onderschrift1 = Structuurformule va furoine
| afbeelding2 = 
| afbeeldingbreedte2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| afbeeldingbreedte3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| afbeeldingbreedte4 = 
| Formule = <chem>C10H8O4</chem>
| Molgewicht = 192,170
| SMILES = 
| InChI = 
| IUPAC = 1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanon
| AndereNamen = 
| CAS = 552-86-3
| EINECS = 209-024-8
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 11100
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS}} <!--  E, F, O, D, C, T, X, G en N -->
| TekstWaarsch = 
| Rzinnen = 
| EUHzinnen = 
| Szinnen = 
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 
| Kookpunt = 
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Furoine''' of '''1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethanon''' is een [[Organische chemie|organische verbinding]] met [[molecuulformule]] <chem>C10H8O4</chem> Het kan via een door [[cyanide]] [[Katalysator|gekatalyseerde]] [[Benzoïnecondensatie]] uit [[furfural]] gemaakt worden.<ref name=Lorient>Denis Lorient (1999), ''[https://books.google.com/books?id=EnPMWNp4-L0C&dq=furoin New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture].'' Woodhead Publishing {{ISBN|1-85573-443-5}} 366 pages. [https://web.archive.org/web/20230711092943/https://books.google.com/books?id=EnPMWNp4-L0C&dq=furoin Gearchiveerd] op 11 juli 2023.</ref>

== Reacties ==
Naast de hierboven genoemde (laboratorium)synthese kan furoine ook ontstaan in een door [[Thiamine|vitamine B<sub>1</sub>]] ([[thiamine]]) gekatalyseerde [[biochemie|biochemische reactie]]. In 1957 veronderstelde Breslow dat bij deze reactie een relatief stabiele [[carbeen]]-vorm van het vitamine betrokken was.<ref>{{cite journal |title = Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion |author = Ronald Breslow |journal = Chemistry and Industry |volume = 26 |pages = 893 |year =1957}}</ref><ref>{{cite journal |title = Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts  |author = R. Breslow |journal = [[Journal of the American Chemical Society]] |volume = 79 |issue = 7 |pages = 1762–1763|year = 1957 |doi = 10.1021/ja01564a064}}</ref> In de [[katalytische cyclus]] (zie hieronder) reageren twee moleculen [[furfural]], met behulp van een   '''thiazool-2-ylideen'''-katalysator, ontstaan door het onttrekken van een waterstof-atoom op de 2-positie van het  thiamine:

[[bestand:breslow1.png|center|thumb|600px|Furoine-vorming uit furfural, gekatalyseerd door thiamine]]

Dat was de eerste aanwijzing voor het bestaan van [[stabiel carbeen|stabiele carbenen]].

== Toepassingen ==
Furoine is toegepast als [[weekmaker]].<ref name=Lorient/>

{{Appendix|2=
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = en
|titel = Furoin
|oldid = 1012990595
|datum = 20220205}}
----
;Verwijzingen in de tekst
{{references}}
}}

[[Categorie:Weekmaker]]
[[Categorie:Furaan]]