Brontekst bekijken van Ethyn

{{Infobox chemische stof
| Naam = Ethyn
| afbeelding1 = Acetylene-2D.svg
| afbeeldingbreedte1 = 170
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van ethyn
| afbeelding2 = AcetylenflaschenbatterieCologne 0987.jpg
| onderschrift2 = Gascilinders met ethyn
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule= C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>
| SMILES= C#C
| CAS = 74-86-2
| IUPAC = ethyn
| AndereNamen = acetyleen, vinyleen, ethenyleen
| EINECS = 200-816-9
| PubChem = 6326
| EG = 601-015-00-0
| VN = 1001
| Beschrijving = zeer brandbaar, kleurloos gas met een knoflookachtige geur
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|F|D}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H220}} - {{H280}}
| EUHzinnen = {{EUH066}}
| Szinnen = {{P210}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = Gevarenklasse 2.1
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| MSDS = 
| Aggregatie= gasvormig
| Kleur = kleurloos
| Dichtheid = 0,729 × 10<sup>−3</sup><ref name="GESTIS">{{Link GESTIS |ZVG=13570}}</ref>
| Molgewicht = 26,04
| Smeltpunt = (sublimeert<ref name="GESTIS"/>) −84,03
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = <ref name="GESTIS"/>305
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = <ref name="GESTIS"/> 1,185
| GoedOplIn = [[aceton]]
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 269,16
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}

'''Ethyn''' of '''acetyleen''' is het eenvoudigste [[alkyn]]. Ethyn is een [[Lineaire moleculaire geometrie|lineair molecuul]] met een inversiepunt. De [[puntgroep]] van het [[molecuul]] is D<sub>∞h</sub>.

Ethyn is in [[1836]] door de scheikundige Edmund Davy uit [[Ierland (eiland)|Ierland]] ontdekt, maar raakte daarna enigszins in de vergetelheid totdat [[Marcellin Berthelot]] het in [[1860]] herontdekte en er toen de naam acetyleen aan gaf. Ierland viel in de 19e eeuw nog onder Brits gezag.

Ethyn waaraan één [[Waterstof (element)|waterstofatoom]] is onttrokken is het eenvoudigste voorbeeld van een [[alkynylgroep]], dus van een [[functionele groep]] als de nadruk moet worden gelegd op de interactie tussen de [[drievoudige binding]] en de eraan gekoppelde [[substituent]].

Het is een reactief [[Gas (aggregatietoestand)|gas]] met zeer brede [[Explosiegrens|explosiegrenzen]] in [[mengsel]]s met lucht, wat wil zeggen dat het in een breed concentratiegebied, van 2,5% - 82%, met [[lucht]] een explosief mengsel vormt.

== Synthese ==
Het kan in een laboratorium worden bereid door langzaam [[water]] op [[calciumcarbide]] te druppelen:
: <chem>CaC2 + 2 H2O -> C2H2 + Ca(OH)2</chem>

Een tweede mogelijkheid om ethyn te produceren is door de [[pyrolyse]] van [[methaan]] bij een temperatuur hoger dan 1400&nbsp;°C. Doordat dehydrogenering van [[Alkaan|alkanen]] al rond 700 - 900&nbsp;°C optreedt, wordt uit het geproduceerde [[ethaan]] snel [[etheen]] gevormd dat bij nog hogere temperatuur [[Waterstof (element)|waterstof]] verliest.
: <chem>CH4 -> {CH3^.} + H^.</chem>
: <chem>2 {CH3^.} -> C2H6</chem>
: <chem>C2H6 -> C2H4 + H2 -> C2H2 + 2 H2</chem>

== Toepassingen ==
Ethyn wordt samen met [[Dizuurstof|zuivere zuurstof]] gebruikt in apparatuur voor [[autogeen lassen]] vanwege de bijzonder hete vlam. Het wordt voor autogeen lassen meestal in [[Gascilinder|hogedrukcilinders]] vervoerd waarbij het in [[aceton]] is opgelost omdat het in zuivere toestand spontaan kan exploderen als het tot meer dan ongeveer 30 [[Atmosfeer (eenheid)|atmosfeer]] wordt samengeperst. De [[ontledingsreactie]] verloopt [[Exotherm proces|exotherm]], zelfs in afwezigheid van lucht of [[Dizuurstof|zuurstof]]. 

Daarnaast wordt het als brandergas gebruikt, onder andere bij een [[inductief gekoppeld plasma]].

De [[carbidlamp]] was gebaseerd op de kleinschalige productie van ethyn door water op [[calciumcarbide]] te laten druppelen. Ethyn wordt ook bij het [[carbidschieten]] geproduceerd, door in een af te sluiten bus carbid, de calciumcarbide, met water in contact te brengen, waarna het gas wordt ontstoken.

Het was tot de jaren zestig een belangrijke grondstof voor de industriële productie van [[neopreen]]. Ethyn kan ook worden ingezet als precursor voor bereiding van [[vinylchloride]] en [[acrylonitril]]. Deze stoffen worden gebruikt bij de vervaardiging van [[Kunststof (hoofdbetekenis)|kunststoffen]].

Voor bloeminductie bij [[Bromeliafamilie|bromelia's]] wordt meestal van ethyn gebruikgemaakt.<ref>[https://web.archive.org/web/20131217073455/http://www.anthura.nl/uploads/downloads/manuals/nl/Manual%20Bromelia%20NED.pdf Teelthandleiding Bromeliaceae]. {{pdf}} gearchiveerd</ref>

== Toxicologie en veiligheid ==
Door de brede explosiegrenzen is ethyn zeer explosiegevaarlijk. Het kan met veel verschillende [[Samengestelde stof|verbindingen]] zeer exotherm reageren, onder andere met [[Elektrofiel|elektrofiele deeltjes]].

Bij autogeen lassen moet de acetyleenslang van een [[Terugslagventiel|terugslagklep]] zijn voorzien. Als deze defect is kan er een ontploffing plaatsvinden. Door de [[drievoudige binding]] kan acetyleen ook in de fles ontleden, waarbij waterstof en [[koolstof]] ontstaat en er veel [[energie]] vrijkomt. Het is hierdoor dus veel gevaarlijker dan andere gassen zoals [[butaan]] of [[propaan]].<ref>{{Citeer web |url=https://www.boconline.co.uk/en/images/Facts-about-acetylene_tcm410-262700.pdf |titel=Facts about acetylene |uitgever=Linde Group (Linde Gas) |archiefurl=https://web.archive.org/web/20220323200500/https://www.boconline.co.uk/en/images/Facts-about-acetylene_tcm410-262700.pdf |archiefdatum=2022-03-23}}</ref>

{{Appendix||
; voetnoten
{{References}}
; websites
* {{Link International Chemical Safety Card|id=0089}}
* {{en}} [https://web.archive.org/web/20120113072059/http://www.iigas.com/acetylene_msds.htm MSDS van ''ethyn'']
}}
{{Woordenboek|acetyleen}}

[[Categorie:Alkyn]]
[[Categorie:Ontvlambare stof]]