Brontekst bekijken van Cyclohexaanhexon

{{Infobox chemische stof
| Naam = 
| afbeelding1 = Cyclohexanehexone-2D.png
| afbeeldingbreedte1 = 150
| onderschrift1 = Structuurformule van cyclohexaanhexon
| afbeelding2 = 
| afbeeldingbreedte2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| afbeeldingbreedte3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| afbeeldingbreedte4 = 
| Formule = <chem>C6O6</chem>
| Molgewicht = 168,06
| SMILES = O=C1C(=O)C(=O)C(=O)C(=O)C1=O
| InChI = 1/C6O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9
| IUPAC = cyclohexaan-1,2,3,4,5,6-hexon
| AndereNamen = 
| CAS = 527-31-1
| EINECS = 
| EG = 
| VN = 
| PubChem = 68240
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS}} <!--  E, F, O, D, C, T, X, G en N -->
| TekstWaarsch = 
| Rzinnen = 
| EUHzinnen = 
| Szinnen = 
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 
| Kookpunt = 
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Cyclohexaanhexon''' (CHH), ook wel als '''hexaketocyclohexaan''', '''trichinoyl''' of (<Engels) '''triquinoyl''' benoemd, is een [[organische verbinding]] met de formule <chem>C6O6</chem>. Het kan gezien worden als het zesvoudige [[keton]] van [[cyclohexaan]] of het [[polymeer|hexameer]] van [[koolstofmonoxide]]. Met deze laatste beschrijving is het ook duidelijk een [[Koolstofoxide (stofgroep)|koolstofoxide]].

Verwacht wordt dat de verbinding zeer instabiel zal zijn, in tegenstelling tot het zwavel-analogon, [[cyclohexaanhexathion]]. Tot 1999 is het alleen als geïoniseerd deeltje waargenomen tijdens [[Massaspectrometrie|massaspectrimetrische]] bepalingen.<ref>{{cite journal | title = Oxocarbons and pseudooxocarbons | author = Gunther Seitz |author2=Peter Imming | journal = Chemical Reviews | year = 1992 | volume = 92 | issue = 6 | pages = 1227–1260 | doi = 10.1021/cr00014a004}}</ref><ref>{{cite journal |last1=Schröder |first1=Detlef |last2=Schwarz |first2=Helmut |last3=Dua |first3=Suresh |last4=Blanksby |first4=Stephen J. |last5=Bowie |first5=John H. |title=Mass spectrometric studies of the oxocarbons C<sub>n</sub>O<sub>n</sub> (n = 3–6) |journal=International Journal of Mass Spectrometry |volume=188 |issue=1–2 |year=1999 |pages=17–25 |issn=1387-3806 |doi=10.1016/S1387-3806(98)14208-2 |bibcode=1999IJMSp.188...17S}}</ref>

HCC de laatste stap in de [[oxidatie]] van [[benzeenhexol]] naar '''cyclohexaanhexon'''.<ref name="chalmers">{{cite journal|first1=R. A. |last1=Chalmers |first2=G. M. |last2=Telling |date=1967 |title=A reassessment of rhodizonic acid as a qualitative reagent |journal=Microchimica Acta |volume=55 |issue=6 |page=1126–1135 |doi=10.1007/BF01225955|s2cid=98540174 }}</ref>
{|
|- align = "center"
| [[bestand:Benzenehexol.svg|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Tetrahydroxy-1,4-benzoquinone-2D-skeletal.png|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Rhodizonic acid.svg|140px]]
|<chem>->[\ce{oxidatie}][\ce{ }]</chem>
| [[bestand:Cyclohexanehexone-2D.png|140px]]
|- align = "center" valign="top"
| [[Benzeenhexol]] ||
| [[Tetrahydroxy-1,4-benzochinon]]<br />THBQ ||
| [[Rhodizonzuur]] ||
| '''Cyclohexaanhexon'''
|}

== Verwante verbindingen ==

CHH kan gezien worden als het ongeladen evenbeeld van het [[Rhodizonzuur|rhodizonaat-ion]] of het viervoudige anion van [[Tetrahydroxy-1,4-benzochinon]], respectievelijk <chem>C6H6^{2-}</chem> en <chem>C6H6^{4-}</chem>. Het éénwaardige anion, <chem>C6H6^{-}</chem>, ontstaan door [[oligomeer|oligomerisatie]] van [[koolstofmonoxide]] via [[molybdeen]]-[[carbonyl]]-complexen is aangetoond in de [[massaspectrometer]].<ref name=wyja>{{Cite journal| pmid=17044687|doi=10.1021/ja0643927| title=Production of C<sub>6</sub>O<sub>6</sub><sup>–</sup> from Oligomerization of CO on Molybdenum Anions| year=2006| last1=Wyrwas| first1=Richard B.| last2=Jarrold| first2=Caroline Chick| journal=Journal of the American Chemical Society| volume=128| issue=42| pages=13688–13689}}</ref>

[[Röntgendiffractie]] heeft aangetoond dat de verbinding die onder de naam '''cyclohexaanhexon-octahydraat''' (of daarvan afgeleide namen) verhandeld wordt, beter beschreven kan worden als [[cyclohexaandodecanol]]dihydraat kan worden: de [[keton]]groepen zijn alle zes omgezet in [[Geminaal|geminale]] [[Alcohol (stofklasse)|diolen]]. Deze vaste stof ontleed bij {{nowrap|1= 95 °C.<ref>{{cite journal  | title = Dodecahydroxycyclohexane dihydrate | author-link1 = Thomas M. Klapötke |first1= Thoman M. |last1= Klapötke | first2= Kurt |last2= Polborn |first3= Jan J. |last3= Weigand | journal = Acta Crystallographica E | volume = 61|doi=10.1107/S1600536805010007 | pages = o1393–o1395 | year = 2005 | issue = 5}}</ref><ref>{{cite journal|last1=Person|first1=Willis B.|last2=Williams|first2=Dale G.|title=Infrared Spectra and the Structure of Leuconic Acid and Triquinoyl|journal=The Journal of Physical Chemistry |volume=61 |issue=7 |year=1957 |pages=1017–1018 |issn=0022-3654 |doi=10.1021/j150553a047}}</ref>}}

In 1966 is patent verleend op de synthese van verbindingen met de formules <chem>C10O8</chem> en <chem>C14O19</chem> die beschreven worden als het product van twee of drie moleculen <chem>C6O6</chem>. De stoffen zouden zijn ontstaan door de stamverbinding in heet water met [[Ultraviolet|UV-licht]] te bestralen.<ref>{{cite patent |inventor1-first= Howard E. |inventor1-last= Worne |assign1= Natick Chemical Industries |country= US |number= 3227641 |title= Polycarbonyls |gdate= 1996-01-04 }}</ref>

== Tichinoyl/triquinoyl therapie ==
{{Disclaimer medisch lemma}}
In de late jaren 40 van de 20e eeuw werd beweerd dat "triquinoyl", een [[polimeer|trimeer]] van het door [[William Frederick Koch]] gebruikte [[Etheendion|glyoxylide]], net zo effectief zou zijn als Kochs verbinding tegen "[[Diabetes mellitus|diabetes]], [[artritis]], [[poliomyelitis]] en zelfs [[kanker]]".<ref>{{cite web |first= William J. |last= Hale |year= 1949 |url= https://williamfkoch.com/pages/farmers/?pID=5&pID2=74 |title= Farmer Victorious—Money, Mart, and Mother Earth |format= reprint }}{{Dead link|date=August 2020 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes }}</ref> Hoewel er geen research bekend is (1999) die deze claims ondersteunen, en Kochs medicijn uit louter gedestilleerd water bleek te bestaan,<ref>{{citeer interview |first= William W. |last= Goodrich |interviewer= Ronald T. Ottes and Fred L. Lofsvold |date= 15–16 oktober 1986 |url= https://www.fda.gov/downloads/AboutFDA/History/ResearchTeaching/OralHistories/UCM372999.pdf |title= FDA Oral History Interview, Goodrich |page= 31 }}</ref> wordt triquinoyl nog steeds als een van de componenten genoemd in sommige in de [[alternatieve geneeswijze]]n gebruikte medicijnen.<ref>{{cite web |publisher= U. S. Food and Drug Administration |year= 1989 |url= https://www.accessdata.fda.gov/cms_ia/importalert_194.html |title= Import Alert #66-46 – Unapproved Version of Rodaquin |bezochtdatum= 11 maart 2022 |archiefdatum= 16 november 2016 |archiefurl= https://web.archive.org/web/20161116002212/http://www.accessdata.fda.gov/cms_ia/importalert_194.html |dodeurl= ja }}</ref>

{{Appendix|2=
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = en
|titel = Cyclohexanehexone
|oldid = 1054856504
|datum = 20220311}}
----
;Verwijzingen in de tekst
{{references}}
}}

[[Categorie:Hypothetische chemische verbinding]]
[[Categorie:Koolstofoxide]]