Brontekst bekijken van Chlooramine

{{Zie artikel|Chlooramine mag niet verward worden met [[Chloramine-T]].}}

{{Infobox chemische stof
| Naam = Chlooramine
| afbeelding1 = Chloramine-2D.png
| onderschrift1 = Structuurformule van chlooramine
| afbeeldingbreedte1 = 150<!-- bij niet invullen wordt de totale breedte van de infoboxkolom gebruikt, de eenheid  px wordt door het sjabloon bijgeplaatst. -->
| afbeelding2 = Chloramine-3D-vdW.png
| onderschrift2 = Ruimtelijk model van chlooramine
| afbeeldingbreedte2 = 150<!-- zie afbeeldingbreedte1 -->
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeeldingbreedte3 = <!-- zie afbeeldingbreedte1 -->
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = <chem>H2NCl</chem>
| Molgewicht = 51.476 | Molgewichttxt = | Molgewichtref = 
| SMILES = NCl
| InChI = 
| IUPAC = Monochlooramine
| AndereNamen = Chloramine, Chloramide<ref>{{cite web| url=https://cameochemicals.noaa.gov/chemical/19968| title= CHLORAMINE |website=CAMEO Chemicals |publisher=NOAA}}</ref>
| CAS = 10599-90-3
| EINECS = 234-217-9
| EG = 
| VN = 3093
| PubChem = 25423
| Wikidata = Q409375
| Beschrijving = Kleurloos gas
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X|G|C}} <!-- {{Pictogram GHS}} E, F, O, D, C, T, X, G en N niet meer dan 3 in één keer n sjabloon -->
| TekstWaarsch = Gevaar<ref name="SDS-Fisher">{{cite web |url=https://www.fishersci.com/shop/msdsproxy?storeId=10652&productName=O1779250 |title=Chloramine T Trihydrate SDS |website=Fisher}}{{Dead link|date=October 2023 |bot=InternetArchiveBot |fix-attempted=yes}}</ref>
| Rzinnen = {{H290}} - {{H314}} - {{H315}} - {{H319}} - {{H335}} - {{H372}} - {{H412}}
| EUHzinnen = 
| Szinnen = {{P234}} - {{P260}} - {{P261}} - {{P264}} - {{P270}} - {{P271}} - {{P273}} - {{P280}} - {{P301+P330+P331}} - {{P302+P352}} - {{P303+P361+P353}} - {{P304+P340}} - {{P305+P351+P338}} - {{P310}} - {{P312}} - {{P314}} - {{P321}} - {{P332+P313}} - {{P337+P313}} - {{P362}} - {{P363}} - {{P390}} - {{P403+P233}} - {{P404}} - {{P405}} - {{P501}}
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = (oraal)<ref name="SDS-Fisher"/> 935 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = | Dichtheidtxt = | Dichtheidref = 
| Smeltpunt = −66 | Smeltpunttxt = | Smeltpuntref = 
| Kookpunt = | Kookpunttxt = | Kookpuntref = 
| Sublimatiepunt = | Sublimatiepunttxt = | Sublimatiepuntref = 
| Vlampunt = | Vlampunttxt = | Vlampuntref = 
| Zelfontbranding = | Zelfontbrandingtxt = | Zelfontbrandingref = 
| Dampdruk = | Dampdruktxt = | Dampdrukref = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = | Oplosbaarheidtxt = | Oplosbaarheidref = 
| GoedOplIn = 
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = | Dipoolmomenttxt = | Dipoolmomentref = 
| LogPow = 
| Viscositeit = | Viscositeittxt = | Viscositeitref = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = | fG0gtxt = | fG0gref = 
| fG0l = | fG0ltxt = | fG0lref = 
| fG0s = | fG0stxt = | fG0sref = 
| fH0g = | fH0gtxt = | fH0gref = 
| fH0l = | fH0ltxt = | fH0lref = 
| fH0s = | fH0stxt = | fH0sref = 
| S0g = | S0gtxt = | S0gref = 
| S0l = | S0ltxt = | S0lref = 
| S0s = | S0stxt = | S0sref = 
| Cpm0 = | Cpm0txt = | Cpm0ref = 
| Evenwicht = pK<sub>b</sub> = 15<br>pK<sub>z</sub> = 14
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''Chlooramine''' kan betrekking hebben op zowel die hieronder besproken verbinding, <chem>NH2Cl</chem>, of op en lid van de groep [[chlooramines]], verbindingen waarin een chloor-atoom direct aan een stikstof-atoom gekoppeld is dat verder nog andere, eventueel [[organische verbinding|organische substituenten]] draagt.

== (Mono)chlooramine ==
'''Chlooramine''', ook '''monochlooramine''' genoemd als duidelijk onderscheid gemaakt moet worden met [[dichlooramine]], is een [[Samengestelde stof|chemische verbnding]] met de formule <chem>H2NCl</chem>.<ref>In de naam is het niet noodzakelijk het telwoord voor 1, "mono", op te nemen. Dit gebeurt ook niet bij [[chloormethaan]].</ref> Samen met dichlooramine en [[stikstoftrichloride]] is het een van de drie gechlorieerde derivaten van [[ammoniak]].<ref>{{citeer boek |title=Chemistry of the Elements |achternaam=Greenwood |voornaam=Norman  N. |medeauteurs=Earnshaw, Alan |publisher=Butterworth-Heinemann |isbn=978-0-08-037941-8 |edition=2e |year=1997}}</ref> Bij het smeltpunt van -66&nbsp;°C is het een kleurloze vloeistof. Het wordt doorgaans in de handel gebracht als een verdunde oplossing in water, die soms ook als [[ontsmettingsmiddel]] gebruikt wordt. De stof is te instabiel om het kookpunt te bepalen.<ref>{{cite book|last1=Lawrence|first1=Stephen A.|title=Amines: Synthesis, Properties and Applications|date=2004|publisher=Cambridge University Press|isbn=9780521782845|page=172|url=https://books.google.com/books?id=35xwBwjhe2MC&pg=PA172|language=en}}</ref>

== Behandeling van water ==
Chlooramine wordt toegepast als [[ontsmettingsmiddel]] voor water. Het is minder agressief dan [[Dichloor|chloor]] en stabieler ten opzichte van licht dan [[hypochloriet]].<ref name="eoic">{{citeer boek |title=Encyclopedia of Inorganic Chemistry |taal=en |publisher=Wiley |pages=55–58 |edition=2e |hoofdstuk=Nitrogen: Inorganic Chemistry |year=2005 |last1=Hammerl |last2=Klapötke |first1=Anton |first2=Thomas M.}}</ref>

=== Drinkwater ===
De tekst in deze paragraaf is vooral gebaseerd op de situatie in de [[Verenigde Staten]].

Chlooramine wordt in lage concentraties toegepast als tweedelijns ontsmettingsmiddel door drinkwaterbedrijven. Dit gebeurt in toenemende mate vooral ter vervanging van het eerder gebruikelijke [[Dichloor|chloor]]. Ten opzichte van chloor heeft chlooramine het voordeel dat het minder reactief is en minder snel uiteen valt. Chloramine is ook minder, maar wel een beetje, in staat om [[organische verbinding]]en te chloreren waarbij onder andere [[chloroform]] en [[Tetrachloormethaan|tetra]] kunnen ontstaan. Van dergelijke verbindingen is aangetoond dat ze [[carcinogeen]] zijn. In de VS is vanaf 1979 regelgeving van kracht met betrekking tot de toegestane concentraties ervan in drinkwater.<ref>{{Cite web|url=http://www.epa.gov/fedrgstr/EPA-WATER/2006/January/Day-04/w03.pdf|title = Officiële publicatie van het EPA}}</ref> Naast de aan regelgeving onderhevige reactieproducten zijn er echter ook een aantal die niet onder enige regelgeving vallen, maar waarvan vermoed wordt dat ze een groter risico voor de volksgezondheid vormen dan de wek-gereguleerde stoffen.<ref>{{cite journal|author=Stuart W. Krasner |title=The formation and control of emerging disinfection by-products of health concern |journal=Philosophical Transactions of the Royal Society A: Mathematical, Physical and Engineering Sciences |publisher=Philosophical Transactions of the Royal Society |volume=367 |issue=1904 |pages=4077–95 |date=2009-10-13 |doi=10.1098/rsta.2009.0108|pmid=19736234 |bibcode=2009RSPTA.367.4077K |doi-access=free}}</ref>

In water geeft chloramine een (zeer) zwak zure oplossing, wat de kans op blootstelling aan lood, en daarmee [[loodvergiftiging]], vergroot. Vooral in oudere gebouwen komen nog veel loden waterleidingen voor. Bij het gebruik van chloor als ontsmettingsmiddel treedt dit probleem veel minder op, omdat het uit chloor ontstane chloride-ion met lood-ionen het in koud water slecht oplosbare [[lood(II)chloride]] vormt. Het toevoegen van basisch reagerende stoffen aan het drinkwater omzeilt het optreden van te hoge loodconcentraties daarin.<ref>{{cite journal1 |author=Marie Lynn Miranda |title=Changes in Blood Lead Levels Associated with Use of Chloramines in Water Treatment Systems |journal=Environmental Health Perspectives |date=February 2007 |volume=115 |issue=2 |pages=221–5 |doi=10.1289/ehp.9432 |pmid=17384768 |pmc=1817676|display-authors=etal}}</ref>

=== Zwembadwater ===
 Wat in onderstaande alinea vermeld staat voor chlooramine geldt ook voor dichlooramine en stikstoftrichloride (trichlooramine).
In [[zwembad]]en ontstaat chlooramine vooral via de reactie van [[Dichloor|chloor]] met [[Amine|aminogroepen]] afkomstig uit [[organische verbinding]]en. In zwembadwater zijn deze verbinduingen vooral van biologische oorsprong, met name [[ureum]] dat afkomstig is uit [[Zweten|zweet]] en [[urine]]. In vergelijking met chloor is chlooramine zowel een slechtere ontsmetter en, als bij slecht beheer, irritanter voor de ogen van zwemmers. De typische "chloorlucht" van zwembaden kan grotendeels geweten worden aan chlooramine.<ref>{{cite book |last=Donegan |first=Fran J. |title=Pools and Spas |year=2011 |publisher=Creative Homeowner |location=Upper Saddle River, New Jersey |isbn=978-1-58011-533-9 |author2=David Short}}</ref><ref>{{cite web |title=Controlling Chloramines in Indoor Swimming Pools |url=http://www0.health.nsw.gov.au/factsheets/environmental/control_chloramines.html |publisher=NSW Government |accessdate=2013-02-15 |url-status=dead |archiveurl=https://web.archive.org/web/20110403074224/http://www.health.nsw.gov.au/factsheets/environmental/control_chloramines.html |archivedate=2011-04-03}}</ref> Sommige commercieel verkrijgbare testsets voor thuisgebruik maken geen onderscheid tussen chloor en chlooramines wat aanleiding kan zijn tot niet-optimale chlooramine-concentraties.<ref>{{cite web |url=http://intothebluesrq.com/newsletter/ |title=Pool Service Information |last=Hale|first=Chris |date=20 April 2016 |website=Into The Blue Pools |access-date=22 April 2016}}</ref><br>
Chlooramines kunnen bij zwemmers ademhalingsperoblemen verergeren, tot [[astma]] toe.<ref>{{cite journal |first=Valérie |last=Bougault |title=The Respiratory Health of Swimmers |journal=Sports Medicine |volume=39 |issue=4 |pages=295–312 |date=2009 |doi=10.2165/00007256-200939040-00003|pmid=19317518 |s2cid=26017985 |display-authors=etal}}</ref> Aan chlooramines gerelateerde ademhalingsproblemen komen bij wedstrijdzwemmers veel voor.<ref>{{cite journal1|title=The determinants of prevalence of health complaints among young competitive swimmers |journal=International Archives of Occupational and Environmental Health |volume=80 |issue=1 |pages=32–39 |date=2006-10-01 |doi=10.1007/s00420-006-0100-0|pmid=16586082 |last1=Lévesque |first1=Benoit |last2=Duchesne |first2=Jean-François |last3=Gingras |first3=Suzanne |last4=Lavoie |first4=Robert |last5=Prud'Homme |first5=Denis |last6=Bernard |first6=Emmanuelle |last7=Boulet |first7=Louis-Philippe |last8=Ernst |first8=Pierre |s2cid=21688495}}</ref>
Hoewel de karakteristieke geur van chlooramines door sommige mensen als prettig of zelfs nostalgisch wordt omschreven,<ref>{{Cite web|date=2016-08-22|title=The smell of chlorine: nostalgic or noxious?|url=https://rheemthermal.com.au/blog/health-and-safety/the-smell-of-chlorine-nostalgic-or-noxious/|access-date=2020-11-22|website=Rheem Thermal Swimming Pool Heating|language=en}}</ref> is de vorming ervan in zwembadwater het resultaat van het blootstellen van lichaamsvloeistoffen aan chloor. Maatregelen ter verhoging van de hygiëne, zoals douchen voor het zwemmen,<ref>{{Cite web|title=Chloramines: Understanding "Pool Smell"|url=https://chlorine.americanchemistry.com/Science-Center/Chlorine-Compound-of-the-Month-Library/Chloramines-Understanding-Pool-Smell/|access-date=2020-11-22|website=chlorine.americanchemistry.com}}</ref> en niet gaan zwemmen als je last hebt van darmproblemen zullen daar een positief (chlooramine verlagend) effect op hebben. Daarnaast is uiteraard toiletbezoek (om meerdere, maar ook deze reden te preferen boven "gewoon maar laten lopen".<ref>{{Cite web|title=The Chlorine Smell From Pools May Actually Indicate Bodily Fluids Mixed In The Water, According To The CDC|url=https://www.bustle.com/p/the-chlorine-smell-from-pools-may-actually-indicate-bodily-fluids-mixed-in-the-water-according-to-the-cdc-17989837|access-date=2020-11-22|website=Bustle|language=en}}</ref><ref>{{Cite web|date=2019-05-15|title=Chemical Irritation of the Eyes and Lungs {{!}} Healthy Swimming {{!}} Healthy Water {{!}} CDC|url=https://www.cdc.gov/healthywater/swimming/swimmers/rwi/chemical-irritants.html|access-date=2020-11-22|website=www.cdc.gov|language=en}}</ref>

== Veiligheid ==
In de VS geldt voor waterleidingbedrijven een maximale concentratie van {{nowrap|1=4 [[Parts per million|ppm]]}} gebaseerd op alle monsters die bij een bepaald bedrijf genomen zijn. Om in het algemeen aan de voorwaarden van het [[Environmental Protection Agency|EPA]] (het federale milieuburau) ten aanzien van gehalogeneerde bijproducten te voldoen schakelen veelwaterbedrijven over van chloreren op chlooramineren. Dit levert minder van de wettelijk gereguleerde producten op, maar kan leiden tot hogere concentraties van niet gereguleerde verbindingen, zoals bijvoorbeeld gejodeerde stoffen en [[dimethylnitrosamine]].<ref>{{cite journal1 |title=Occurrence of a New Generation of Disinfection Byproducts |year=2006 |last1=Krasner |first1= Stuart W. |last2=Weinberg |first2=Howard S. |last3=Richardson |first3=Susan D. |last4=Pastor |first4=Salvador J. |last5=Chinn |first5=Russell |last6=Sclimenti |first6=Michael J. |last7=Onstad |first7=Gretchen D. |last8=Thruston |first8=Alfred D. |journal= Environmental Science & Technology |volume=40 |issue=23 |pages=7175–7185 |doi=10.1021/es060353j|pmid=17180964 |s2cid=41960634}}</ref>
<ref name=Richardson07>{{cite journal |title=Occurrence, genotoxicity, and carcinogenicity of regulated and emerging disinfection by-products in drinking water: A review and roadmap for research |year=2007 |last1=Richardson |first1=Susan D. |last2=Plewa |first2=Michael J. |last3=Wagner |first3=Elizabeth D. |last4=Schoeny |first4=Rita |last5=DeMarini |first5=David M. |journal=Mutation Research/Reviews in Mutation Research |volume=636 |issue=1–3 |pages=178–242 |pmid=17980649 |doi=10.1016/j.mrrev.2007.09.001}}</ref> Van zowel de gejodeerde verbindingen als van dimethylnitrosamine is aangetoond dat ze genotoxisch zijn. Zij kunnen dan aanleding tot [[Mutatie (biologie)|mutaties]] geven die uiteindelijk tot [[kanker]] leiden.<ref name=Richardson07/> 

Een in 2024 geïdentificeerd bijproduct van chlooraminering is [[chloornitramide]], waarvan de giftigheid op grond van moleculaire gelijkenis wel vermoed wordt, maar (nog - 2024) niet is aangetoond.<ref name=":1">{{Cite news |last=Achenbach |first=Joel |last2=Johnson |first2=Carolyn Y. |date=2024-11-21 |title=Mysterious chemical byproduct in U.S. tap water finally identified |url=https://www.washingtonpost.com/science/2024/11/21/tap-water-byproduct-chloronitramide-anion/ |access-date=2024-11-22 |work=The Washington Post}}</ref>

==== Veiligheid in het milieu ====
Chlooramin is giftig voor bepaalde soorten vissen.<ref>{{cite journal |Author=Gregory L. Seegert, Arthur S. Brooks, John R. Vande Castle, Kenneth Gradall |title=The Effects of Monochloramine on Selected Riverine Fishes |journal=Transactions of the American Fisheries Society |volume=108 |issue=1 |year=1979 |pages=88–96 |DOI=10.1577/1548-8659(1979)1082.0.CO;2}}</ref>

=== Gevallen van loodvergiftiging ===
In het jaar 2000 schakelde het waterbedrijf van [[Washington D.C.]] van ontsmetting met [[Dichloor|chloor]] over op chlooramine, wat aanleiding gaf tot een hogere loodconcentratie in aan consumenten geleverd water. Deze verhoging was geheel toe te schrijven aan verouderde, niet vervangen leidingen bij eindgebruikers. Het aantal baby's met een verhoogd lood-gehalte steeg met een factor 10, bij een, fataal, geval zelfs tot 63% beven de waarden voor de eeuwwisseling.<ref name="find_them">{{cite news |title='Time bomb' lead pipes will be removed. But first water utilities have to find them |url=https://www.npr.org/sections/health-shots/2022/07/20/1112049811/lead-pipe-removal |date=July 20, 2022 |agency=Midwest Newsroom |author=Allison Kite |publisher=National Public Radio}}</ref>

In [[Trenton (Missouri)|Trenton, Missouri]] had dezelfde wijziging in desinfectie tot gevolg dat bij een kwart van de huishoudens in de periode van 2017 tot 2019 hogere loodconcentraties werden gemeten dan de EPA-norm. Alleen al in 2016 werd bij 20 kindeen loodvergiftiging vastgesteld.<ref name="find_them" />

In 2023 werd het verschijnsel nog eens onderstreept waarbij een gebrekkige training van personeel en het verwijderen van de oude loden waterleidingen als oorzaken werden benoemd.<ref name="find_them" /> Een ander probleem wordt gevormd door het feit dat veel mensen zich nauwelijks bewust zijn van de hoe de technische installatie van hun huis is opgebouwd. Vanuit de EPA worden waterbedrijven nu verplicht een onderzoek te doen naar het (nog steeds gebruiken van) loden waterleidingen in hun gebied. Dit onderzoek moest 16 oktoiber 2024 afgeronf zijn.<ref>{{Cite web|url=https://www.epa.gov/ground-water-and-drinking-water/lead-and-copper-rule-improvements|title=Lead and Copper Rule Improvements|date=4 May 2022 }}</ref>

==Synthese ==
Chlooramine wordt in verdunbde waterige oplossing bereid in de reactier tussen [[ammoniak]] en [[natriumhypochloriet]]:
::<chem>NH3 \ + \ NaClO \ \longrightarrow \ NH2Cl \ + \ NaOH</chem><ref>Deze reactie is ook de eerste stap in de [[hydrazine]]-synthese volgens het [[Olin Raschig process]].</ref>

Hoewel tijdens de reactie [[natriumhydroxide]] ontstaat verloopt de reactie alleen in een licht basisch milieu {{nowrap | 1=(pH = 8,5 - 11,0)}}. Dit heeft te maken met het feit dat het eigenlijk chlorerende reagens [[Waterstofhypochloriet|onderchlorigzuur]] <chem>( \ HClO \ )</chem> is. Na protoneren van het hypochloriet-ion wordt de OH-groep in dat molecuul in een [[nucleofiele substitutie]]-reactie vervangen door de amino-groep. De reactie verloopt het snelst bij pH = 8. Is de pH hoger dan wordt de concentratie HClO snel lager, bij lagere pH wordt ammoniak geprotoneerd en kan niet meer als [[nucleofiel]] werken.

De ontstane oplossing van chlooramine kan geconcentreerd worden met behulp van [[vacuümdestillatie]]. De damp wordt hierbij door [[kaliumcarbonaat]] geleid, dat water absorbeert. Chlooramine kan ook geëxtraheerd worden met behulp van [[Di-ethylether|ether]].

=== Technische productie ===
In een gasreactie kan gasvormig chlooramine verkregen worden uit [[ammoniak]]- en [[Dichloor|chloorgas]] (verdund met stikstofgas):
::<chem>2 NH3 \ + \ Cl2 \ \longrightarrow \ NH2Cl \ + \ NH2Cl \downarrow</chem>
Zuiver chlooramine kan verkregen worden door [[fluoramine]] over [[calciumchloride]] te leiden:
::<chem>2 NH2F \ + \ CaCl2 \ \longrightarrow \ 2 NH2Cl \ + \ CaF2</chem>

== Chemische reacties ==
Chlooramine is in geconcentreerde vorm een zeer instabiele verbinding. Puur chlooramine ontleed boven {{nowrap|1= -40 °C.<ref>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. {{ISBN|0-12-352651-5}}.</ref>}} Gasvormig chlooramine (lage druk!) en waterige oplossingen met een lage concentratie zijn stabieler. Chlooramine is goed en makkelijk oplosbaar in de polaire oplosmiddelen water en [[Di-ethylether|ether]], maar slechter in de minder of niet polaire vloeistoffen als [[chloroform]] en [[Tetrachloormethaan|tetra]].<ref name="eoic" />

=== Ontleding met water ===
De [[covalente binding]] tussen chloor en stikstof wordt makkelijk gehydrolyseerd, waarbij weer [[Waterstofhypochloriet|onderchlorigzuur]] ontstaat:<ref name="ueoic">Ura, Yasukazu; Sakata, Gozyo (2007). "Chloroamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. p. 5. ISBN 978-3527306732.</ref>
::<chem>NH2Cl \ + \ H2O \ \longrightarrow \ NH3 \ + \ HClO</chem>
Dit is precies de terugreactie van de synthese, wat aangeeft dat de vorming van chlooramine uit ammoniak en onderchlorigzuur eigenlijk een evenwichtsreactie is. De twee reacties kunnen ook gecombineerd worden tot:<ref>Voor de concentratie water die ook in de evenwichtsvergelijking voorkomt mag "1" ingevuld worden. Vermenigvuldigen met "1" levert geen verandering van de waarde op, dus deze wordt ook niet meer in de formule gemeld.</ref>
::<chem>NH3 \ + \ HClO \ _{ \longleftarrow }^{\longrightarrow} \ NH2Cl \ + \ H2O</chem> met <chem>K \ = \ \frac{[NH3].[HClO]}{[NH2Cl]} \ 1{,}8.10^{-10}</chem>

Naast de evenwichtsreactie waarin chlooramine in evenwicht is met ammoniak en onderchlorigzuur vindt in een neutraal of zwak basisch milieu (pH ≤ 11) ook ontleding plaats naar [[Distikstof|stikstof]] en [[ammoniumchloride]]. Dit is echter een trage reactie: het kost meerdere weken om slechts enkele procenten van een {{nowrap|1=0,1 [[Mol (eenheid)|mol]]·L<sup>-1</sup>}}-oplossing via deze route om te zetten:
::<chem>3 NH2Cl \ \longrightarrow \ N2 \ + \ NH4Cl \ + \ 2 HCl</chem>

Wordr de pH groter dan 11 dan gaat de volgende reactie met hydroxide langzaam verlopen:
::<chem>3 NH2Cl \ + \ 3 OH^{-} \ \longrightarrow \ NH3 \ + \ N2 \ + \ 3 Cl^{-} \ + \ 3 H2O</chem>

=== Disproportionering ===
In een zuur milieu, pH ≈ 4, [[Disproportioneringsreactie|disproportioneert]] chlooramine naar dichlooramine en ammonium. Bij pH-waarden lager dan 3 leidt een volgende stap in deze reactieserie naar trichlooramide, meestal [[stikstoftrichloride]] genoemd:
::<chem>2 NH2Cl \ _{ \longleftarrow }^{\longrightarrow} \ NHCl2 \ + \ NH3</chem>
::<chem>3 NHCl2 \ _{ \longleftarrow }^{\longrightarrow} \ 2 NCl3 \ + \ NH3</chem>
Hoewel beide reacties evenwichten zijn, wordt door het protoneren van de gevormde ammoniak de terugreactie geblokeerd bij de lage pH-waarden. In het pH-gebied tussen 3 en 5 domineert dichlooramine, eronder trichlooramine, erboven het (mono)chlooramine.

De evenwichten worden bovendien verstoord door de irreversibele ontleding van de twee hogere chlooramines:
::<chem>NHCl2 \ + \ NCl3 \ + \ H2O \ \longrightarrow \ N2 \ + \ 3HCl \ + \ 2 HClO</chem>

In water reageert chlooramine pH-neutraal, wat ook uit de pK<sub>z</sub>- en pK<sub>b</sub>-waarde blijkt. Het is wel een oxiderend reagens: {{nowrap|1=E° = 1,48 V (zure oplossing)}} en {{nowrap|1=0,81 V (basisch)}}:<ref name="eoic" />
{| class="wikitable"
|-
! Milieu || Reactie || E°
|-
| Zuur milieu || <chem>NH2Cl \ + \ 2 H^{+} \ + \ 2 e^{-} \ _{ \longleftarrow }^{\longrightarrow} \ NH4^{+} \ + \ Cl^{-}</chem> || 1,48 V
|-
| Basisch milieu || <chem>NH2Cl \ + \ H2O \ + \ 2 e^{-} \ _{ \longleftarrow }^{\longrightarrow} \ NH3 \ + \ Cl^{-} \ + \ OH^{-}</chem> || 0,81 V
|}

De reacties van chlooramine omvatten zowel [[Radicalaire substitutie|radicaal-]], [[Nucleofiele substitutie|nucleofiele-]] als [[elektrofiele substitutie]]reacties van chloor naast elektrofiele substitutie van waterstof en [[oxidatieve additie]]s.

=== Cl als elektrofiel ===
Uit chlooramine kan, net als vanuit onderchlorigzuur, positief geladen chloor overgedragen worden op een nucleofiel (Nu<sup>-</sup>:
::<chem>Nu^{-} \ + \ NH3Cl^{+} \ \longrightarrow \ NuCl \ + \ NH3</chem>
Voorbeelden van deze soort reactie is de ontleding van chlooramine naar dichlooramine en stikstoftrichloride, zoals bij de [[#Disproportionering|disproportioneringsreactie]] besproken is.

=== NH<sub>2</sub> als elektrofiel ===
Met chlooramine kunnen nucleofielen reageren, waarbij het chloor-atoom als chloride vertrekt:
::<chem>Nu^{-} \ + \ NH2Cl \ \longrightarrow \ NuNH2 \ + \ Cl^{-}</chem>
Het amineren van ammoniak met chlooramine waarbij [[hydrazine]] ontstaat (het [[Olin Raschig process]]) is een voorbeeld van deze reactie:
::<chem>NH2Cl \ + \ NH3 \ + \ NaOH \ \longrightarrow \ N2H4 \ + \ NaCl \ + \ H2O</chem>

Chlooramine voert een eelektrofiele amineringert zichzelf uit in de eerste stap van zijn ontleding:
::<chem>2 NH2Cl \ \longrightarrow \ N2H3Cl \ + \ HCl</chem>
Het gevormde [[chloorhydrazine]] is instabiel en ontleed met behulp van een extra molecuul chlooramine tot d euiteindelijke reactieproducten:
::<chem>N2H3Cl \ + \ NH2CL \ \longrightarrow \ N2 \ + \ NH4Cl \ + \ HCl</chem>

Chlooramine is in staat [[thiol]]en en [[Zwavelbrug|disulfides]] te oxideren, vergelijkbaar met onderchlorigzuur,<ref name=ref46>{{cite journal|last1=Jacangelo|first1=J. G.|first2=V. P.|last2=Olivieri|first3=K.|last3=Kawata|date=1987|title=Oxidation of sulfhydryl groups by monochloramine|journal=Water Res.|volume=21|issue=11|pages=1339–1344|doi=10.1016/0043-1354(87)90007-8}}</ref> maar slechts met 0.4% van het ontsmettingsvermogen van <chem>HClO</chem>.<ref name=ref64>{{cite journal|last=Morris|first=J. C.|date=1966|title=Future of chlorination|journal=J. Am. Water Works Assoc.|volume=58|issue=11|pages=1475–1482|doi=10.1002/j.1551-8833.1966.tb01719.x}}</ref>

== Zie ook ==
* [[Ontsmettingsmiddel]]
* [[Ontsmettingsbijproducten]]
* [[Waterzuivering]]
* [[Pathogeen]]
* [[Chlooramines]]

== Externe links ==
* [https://web.archive.org/web/20120512031418/http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol52/volume52.pdf "Chlorinated drinking water", IARC Monograph (1991)]
* [http://www.epa.gov/safewater/mcl.html#mcls EPA Maximum Contaminant Levels]
* [https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C10599903 WebBook page for NH<sub>2</sub>Cl]
* [https://web.archive.org/web/20120107235931/http://www.skepticalaquarist.com/chlorine-chloramine Chlorine and chloramines in the freshwater aquarium]

{{Appendix|2=
{{Bronvermelding anderstalige Wikipedia | taal = en | titel = Monochloramine | oldid = 1258876867 | datum =  }}
----
{{references}}
}}

[[Categorie:Drinkwater]]
[[Categorie:Verbinding van chloor]]
[[Categorie:Corrosieve stof]]
[[Categorie:Waterzuivering]]
[[Categorie:Verbinding van stikstof]]