Brontekst bekijken van Adrenaline

{{Zie dp}}
{{Infobox chemische stof
| Naam = Adrenaline
| afbeelding1 = Adrenalin - Adrenaline.svg
| afbeeldingbreedte1 = 200
| onderschrift1 = [[Structuurformule]] van L-(–)-adrenaline
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = <chem>C9H13NO3</chem>
| SMILES = c1(ccc(c(c1)O)O)C(CNC)O
| IUPAC = (''R'')-4-[1-hydroxy-2-(methylamino)ethyl]benzeen-1,2-diol
| AndereNamen = [[#Nomenclatuur|(vele)]]
| CAS = 51-43-4
| EINECS = 200-098-7
| PubChem = 5816
| EG =
| VN = 
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|T}}
| TekstWaarsch = Gevaar
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H301}} - {{H310}} - {{H331}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P261}} - {{P280}} - {{P301+P310}} - {{P302+P350}} - {{P310}}
| Omgang = 
| Opslag = Bewaren bij 2-8&nbsp;°C
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = ([[huid]]) 62 mg/kg <br /> ([[subcutaan]]) 5
| LethaalKonijn = (subcutaan) 4
| MSDS = 
| Aggregatie= vast
| Kleur = lichtbeige
| Dichtheid = 
| Molgewicht = 183,20
| Smeltpunt = 212
| Kookpunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = anorganische zuren
| SlechtOplIn = water
| OnoplIn = chloroform, ethanol, di-ethylether, aceton
| Dipoolmoment = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
}}

'''Adrenaline''' ([[Latijn]]: ''ad'' = bij, ''ren'' = nier dus: ''bijnier'') of '''epinefrine''' ([[Grieks]]: ''epi'' = op, ''nephros'' = nier) is een [[hormoon]] en een [[neurotransmitter]]. Het is een [[catecholamine]] dat wordt geproduceerd in het [[bijniermerg]] en in sommige [[zenuwcel]]len.

Adrenaline komt in grote hoeveelheden vrij in omstandigheden die door het lichaam als (mogelijk) bedreigend voor de overleving worden ervaren en daardoor [[stress]] veroorzaken. Vaak gaat dit samen met [[angst (hoofdbetekenis)|angst]] en [[woede]]. Ook [[Kou (temperatuur)|kou]], [[Hyperthermie (aandoening)|hitte]], [[honger]], [[dorst (biologie)|dorst]], [[pijn]], [[fysieke inspanning]] en andere zaken die de [[Homeostase (fysiologie)|balans in het lichaam]] verstoren, kunnen de adrenalineproductie verhogen.

Adrenaline is schadelijk wanneer het in te grote hoeveelheden (bijv. bij [[feochromocytoom]]) of te langdurig vrijkomt.

De stof is opgenomen in de [[lijst van essentiële geneesmiddelen]] van de [[Wereldgezondheidsorganisatie|WHO]].

== Noodsituaties ==
Het snel vrijkomen van grote hoeveelheden adrenaline maakt deel uit van het overlevingsmechanisme van het organisme. Het maakt het mogelijk om te vechten of te vluchten (de [[vecht-of-vluchtreactie]]) en verhoogt daarmee de kans om te overleven.

De effecten van het vrijkomen van adrenaline zijn o.a.:
* Versnelde [[Ademhalingsstelsel|ademhaling]] en [[hartslag]], voor een versnelde bloed- en zuurstofvoorziening om het vluchten of vechten mogelijk te maken.
* Vrijmaken van energie ([[glucose]]), benodigd voor de vlucht/vechtreactie. Hiermee gaat gepaard de remming van de opslag van energie.
* Stijging [[bloeddruk]] door perifere [[vasoconstrictie|vaatvernauwing]]
* Vermindering bloedtoevoer naar de darmen ([[spijsvertering]] heeft geen acute prioriteit bij levensgevaar)
* Vergroting [[Pupil (anatomie)|pupil]]len voor beter zicht, waardoor verbetering van waarnemen gevaar
* Verhoogde alertheid ([[aandacht|concentratievermogen]])
* Verkorte [[bloedstolling]]stijd, van belang bij verwondingen, vermindert de kans om dood te bloeden
* Handpalmen gaan [[zweten]]
* Het [[geheugen (psychologie)|geheugen]] verbetert tijdelijk. De herinnering aan de bedreigende situatie wordt beter opgeslagen om deze voortaan sneller te herkennen.
Ook wordt het gevoel van [[tijd]] beïnvloed: gebeurtenissen lijken trager te verlopen waardoor iemand meer tijd lijkt te hebben om te reageren.

Bij [[Paniekstoornis|paniekaanvallen]] zonder uitwendige oorzaak is het vrijkomen van adrenaline een van de uitlokkende factoren van een aanval van [[hyperventilatie]].

== [[Biochemie]] en [[farmacologie]] ==
Adrenaline werkt in op de adrenerge α- en β-[[receptor (biochemie)|receptor]]en van het lichaam, en wordt onder andere gebruikt bij het behandelen van algemene [[anafylaxis]], een type I [[allergie]] en bij [[reanimatie]] in geval van [[hartstilstand]]. Het is een sterk, gevaarlijk en direct werkend [[geneesmiddel]] dat alleen door [[injectie (geneeskunde)|injecties]] kan worden gegeven (meestal [[intramusculair]] of [[subcutaan]]; bij [[intraveneus|intraveneuze]] injectie kunnen ernstige [[hartritmestoornis]]sen voorkomen).<ref>[https://web.archive.org/web/20160307161740/http://db.cbg-meb.nl/ib-teksten/h50812.pdf] Registratietekst Nederland</ref> In grote verdunning (1 op 100.000 of 1 op 200.000) wordt het toegevoegd aan lokale anesthetica, zoals [[lidocaïne]] en [[articaïne]], omdat de hierdoor optredende [[vasoconstrictie|vaatvernauwing]] de operatie minder bloedig maakt en het anestheticum langer in de weefsels blijft zitten. Dit moet om voor de hand liggende redenen met enige voorzichtigheid worden gedaan bij mensen met bepaalde hartziekten, met name ritmestoornissen.

[[Agonist (geneeskunde)|Adrenerge antagonisten]] zoals [[Alfablokker|α-]] en [[Bètablokkers|β-blokkers]] worden in de [[geneeskunde]] toegepast bij de behandeling van [[hart- en vaatziekten]].

== Metabolisme ==
Het glucosegehalte in het bloed stijgt onder invloed van adrenaline; adrenaline stimuleert de [[gluconeogenese]] in de [[lever]]. Daarnaast remt adrenaline de [[insuline]]secretie (door de [[pancreas]]) door zijn binding aan alfa-adrenerge receptoren.<ref>{{Citeer web|url=https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3521311/|titel=Effect of Infusing Epinephrine on Liver and Muscle Glycogenolysis During Exercise in Rats|bezochtdatum=2020-06-05|auteur=Arnall Da, Marker Jc, Conlee Rk, Winder Ww|datum=1986 Jun|werk=The American journal of physiology|taal=en|archiefurl=https://web.archive.org/web/20200605200913/https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/3521311/|archiefdatum=2020-06-05|dodeurl=nee}}</ref> [[Glycogeen]]synthese wordt stopgezet door inactivatie van glycogeensynthase. De incorporatie van [[aminozuur|aminozuren]] in de [[proteïne]]n worden door adrenaline geremd. Ook wordt de [[lipolyse]] in het [[vetweefsel]] verhoogd door adrenaline (en noradrenaline), het [[lipase]] dat zorgt voor de lipolyse wordt geactiveerd door cAMP. ACTH, TSH en gonadotrope [[hormoon|hormonen]] worden door de [[adenohypofyse]] afgescheiden, insuline zal deze secretie verwekken.
Adrenaline zorgt ook voor een verhoogde zweetafscheiding, [[traan (oog)|traansecretie]] en [[speeksel]]secretie. We zien een opmerkelijk verhoogde concentratie [[erytrocyt]]en in het bloed en een verkorte stollingstijd na afscheiding van adrenaline.

== Nomenclatuur ==
In het [[Engels]] wordt het vaak met de term '''epinephrine''' aangeduid. Epinefrine is de stofnaam die is vastgelegd in de International Nonproprietary Names (INN, het classificatiesysteem van de WHO voor geneesmiddelstofnamen). Volgens de EU-regel die het gebruik van stofnamen verplicht stelt heeft dit woord de voorkeur. Epinefrine zal het verouderde synoniem adrenaline geleidelijk vervangen; aanvankelijk waren er bezwaren dat epinefrine te veel lijkt op [[efedrine]], een alkaloïde met min of meer dezelfde werking, echter efedrine wordt weinig meer gebruikt ([[Grieks]]: ''epinephros'' = bijnier). In het alledaagse spraakgebruik buiten de geneeskunde is slechts adrenaline een bekend begrip.

Andere namen zijn: (-)-epinephrine, 1-(3,4-dihydroxyfenyl)- 2-(''N''-methylamino)ethanol, adnephrine, adrenal, l-adrenaline, (-)--adrenaline, adrenamine, adrenan, adrenapax, adrenasol, adrenine, adrenodis, adrenohorma, adrenosan, adrenutol, adrin, balmadren, bernarenin, biorenine, bosmin, brevirenin, bronkaid mist, chelafrin, corisol, 3,4-dihydroxy-α-((methylamino)methyl)benzyl alcohol, l-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol, drenamist, dylephrin, dyspne-inhal, epifrin, epinefrina, epinephran, l-epirenamine, epirenan, epitrate, exadrin, glaucosan, glycirenan, haemostasin, hektalin, hemisine, hemostasin, hemostatin, hypernephrin, hyporenin, intranefrin, kidoline, levorenin, levorenine, lyophrin, metanephrin, methylarterenol, mucidrina, myosthenine, mytrate, nephridine, nieraline, paranephrin, RCRA P042.

Volgens het [[Groene Boekje]] wordt afgebroken: adre-na-li-ne. De eerste lettergreep staat dus niet apart. Het geldt namelijk niet als wenselijk om een lettergreep af te breken als hij maar uit een enkele letter bestaat. Kijkt men echter naar de betekenis van het woord, dan zou het ad-re-na-li-ne moeten zijn.

== Biosynthese van adrenaline ==
#L-[[fenylalanine]] wordt [[hydroxylgroep|gehydroxyleerd]]
#L-[[tyrosine]] wordt gehydroxyleerd
#[[Levodopa|L-DOPA]] wordt [[Decarboxylering|gedecarboxyleerd]]
#L-[[dopamine]] wordt gehydroxyleerd
#L-[[noradrenaline]] wordt [[Methylering|gemethyleerd]]
#L-adrenaline

:[[Bestand:Catecholamines biosynthesis.svg|left|400px]]
{{Clearleft}}

== Externe link ==
* {{Link GESTIS|ZVG=510500}}

{{Appendix}}

{{Navigatie neurotransmitters}}
{{Navigatie hormonen}}

{{Commonscat|Epinephrine}}

[[Categorie:Catecholamine]]
[[Categorie:Fenolderivaat]]
[[Categorie:Alcohol (stofklasse)]]
[[Categorie:Chirale verbinding]]
[[Categorie:Hormoon]]
[[Categorie:Neurotransmitter]]
[[Categorie:Mydriaticum]]
[[Categorie:Sympathicomimeticum]]
[[Categorie:Toxische stof]]