Brontekst bekijken van 4-pyridon

{{Infobox chemische stof
| Naam = 4-pyridon
| afbeelding1 = 4-Hydroxypyridine.svg
| afbeeldingbreedte1 = 150
| onderschrift1 = [[Tautomeer|Tautomere]] structuren van 4-pyridon
| afbeelding2 = 
| afbeeldingbreedte2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| afbeeldingbreedte3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| afbeeldingbreedte4 = 
| Formule = <chem>C5H5NO</chem>
| Molgewicht = 95,101
| SMILES = c1c[nH]ccc1=O
| InChI = 
| IUPAC = Pyridine-4(1''H'')-on
| AndereNamen = 
* 4-Pyridinol
* 4-Hydroxypyridin
* 4-Pyridinon
* Pyridin-4-on
| CAS = (4-pyridon) 108-96-3<br />(4-Hydroxypyridine) 626-64-2
| EINECS = 203-633-2
| EG = 203-633-2
| VN = 
| PubChem = 12290
| Beschrijving = 
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}} <!--  E, F, O, D, C, T, X, G en N -->
| TekstWaarsch = Gevaar<ref name ="Sigma">{{ChemrefSigma
| Productgroep = 
| Productcode = 56398
| Naam = 4-Hydroxypyridine
| Datum = 5 april 2022
}}</ref>
| Rzinnen = {{H315}} - {{H319}} - {{H335}}<ref name ="Sigma" />
| EUHzinnen = 
| Szinnen = {{P261}} - {{P305+P351+P338}}<ref name ="Sigma" />
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Omgang = 
| Opslag = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis = 
| LethaalKip = 
| Aggregatie = 
| Kleur = 
| Dichtheid = 
| Smeltpunt = 150
| Kookpunt = 181
| Sublimatiepunt = 
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Brekingsindex = 
| Oplosbaarheid = 
| GoedOplIn = water
| MatigOplIn = 
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| Dipoolmoment = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Kristalstructuur = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra = 
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''4-Pyridon''' is een [[organische verbinding]] met de formule <chem>C5H5NO</chem>. Het is een kleurloze, vaste stof. De verbinding is altijd in evenwicht met zijn [[tautomeer]] '''4-hydroxy-pyridine'''.

== Synthese ==
De synthese van 4-pyridon en zijn [[Derivaat (scheikunde)|derivaten]] gaat uit van [[4-pyron]](-derivaten) in een reactie met [[amine]]s.<ref name=Weygand>{{citeer boek|achternaam=Weygand|voornaam=Conrad|editor1-last=Hilgetag|editor1-first=G.|editor2-last=Martini|editor2-first=A.|titel=Weygand/Hilgetag Preparative Organic Chemistry|url=https://archive.org/details/weygandhilgetagp00hilg|datum=1972|uitgever=John Wiley & Sons, Inc.|plaats=New York|isbn=0471937495|pagina's=[https://archive.org/details/weygandhilgetagp00hilg/page/n558 533]–534|edition=4th}}</ref><ref>{{citeer tijdschrift|achternaam=Van Allan|voornaam=J. A.|last2=Reynolds|first2=G. A.|last3=Alessi|first3=J. T.|last4=Chie Chang|first4=S.|last5=C. Joines|first5=R.|titel=Reactions of 4‐pyrones with primary amines. A new class of ionic associates|tijdschrift=Journal of Heterocyclic Chemistry|datum=1971|volume=8|issue=6|pagina's=919–922|doi=10.1002/jhet.5570080606}}</ref><ref>{{citeer tijdschrift|achternaam=Cook|voornaam=Denys|titel=The Preparation, Properties, and Structure of 2,6-bis-(Alkyamino)-2,5-heptadien-4-ones|url=https://archive.org/details/sim_canadian-journal-of-chemistry_1963-06_41_6/page/1435|tijdschrift=Canadian Journal of Chemistry|datum=1963|volume=41|issue=6|pagina's=1435–1440|doi=10.1139/v63-195|doi-access=free}}</ref> De stamverbinding ontstaat in de reactie van [[4-pyron]] met [[ammoniak]]:<ref name=roempp>Eintrag zu Pyridinole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014</ref>

[[bestand:Synthesis 4-Hydroxypyridine.svg|none|150px|Synthese van 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon)]]

== Eigenschappen ==
De [[Keton|keto-vorm]], zoals in de inleiding aangegeven, in [[Chemisch evenwicht|evenwicht]] met zijn [[tautomeer]], 4-hydroxypyridine. In [[Oplossing (scheikunde)|oplossingen]] ligt het evenwicht echter vrijwel geheel aan de kant van de keto-vorm.<ref name=roempp/> De hydroxy-vorm speelt alleen in zeer verdunde oplossingen of in [[Apolaire verbinding|apolaire oplosmiddelen]] een rol van betekenis in het evenwicht. In de gasfase is de hydroxy-vorm juist de dominante structuur.<ref name="joules">J. A. Joules, K. Mills: ''Heterocyclic Chemistry'' '''2000''', 4.&nbsp;Auflage, Blackwell Science, Oxford, S.&nbsp;88–91; {{ISBN|0-632-05453-0}}.</ref>

De reactiemogelijkheden van 4-pyridon worden bepaal;d door de keto-vorm, waardoor het beschrijven van de stof als ''4-Pyridinol'' eigenlijk vermeden moet worden, omdat dan de indruk gewekt wordt dat de verbinding [[fenol]]-achtige eigenschappen zou hebben, wat niet het geval is. In oplossing vertoont 4-pyridon geen klassieke [[Aromaticiteit|aromatische eigenschappen]] en is de [[zuurconstante|pK<sub>z</sub>-waarde]] meer vergelijkbaar met [[amide]]s, in tegenstelling tot [[3-hydroxypyridine]] dat een voor [[pyridine]]s gebruikelijke [[zuurconstante|pK<sub>z</sub>-waarde]] heeft. Ook het protoneren gebeurt op de voor amides gebruikelijke plaats: het keto-zuurstof-atoom.<ref name=joules/>

Met [[IJzer(III)chloride|ijzer(III)chloride]] vormt 4-Pyridon een geelkleurig [[Coördinatieverbinding|complex]].<ref name=roempp/>

== Voorkomen en toepassingen ==
4-Pyridon zelf is niet bekend als een in de natuur voorkomende stof. Wel treedt de basisstructuur op als bouwsteen in [[pyridosine]], een [[hydrolyse]]product van [[Melk (drank)|melk]] en de uit de natuur bekende stof [[mimopudine]] en het [[Biogeen materiaal|niet-biogene]] [[aminozuur]] [[mimosine]].<ref name=roempp/>

{| width = 100% class="vatop"
|- align="center"
| width=33% | [[bestand:L-Mimosine.png|200px]]
| width=33% | [[bestand:Fluridone.svg|250px]]
| width=33% | &nbsp;
|- align="center"
| Struktuur van Mimosine
| [[Fluridon]] is een in water werkend [[herbicide]] waarin een 4-pyridon ring (de middelste) voorkomt.<ref name= Ullmanns>Franz Müller and Arnold P. Applebyki "Weed Control, 2. Individual Herbicides" in ''Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry''m 2010 {{DOI|10.1002/14356007.o28_o01}}</ref>
| &nbsp;
|}
{{Disclaimer medisch lemma}}
De verbinding dient als grondstof in de [[organische synthese|synthese]] van [[4-chloorpyridine]] en [[3-hydroxy-4-pyridon]]en. De laatste twee stofgroepen worden ingezet als [[aluminium]]- en [[IJzer (element)|ijzer]]-bindende [[medicament]]en.<ref name=roempp/>

== Zie ook ==
* [[4-piperidinon]]
* [[Dehydroazijnzuur]]

{{Appendix|2=
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = en
|titel = 4-Pyridone
|oldid = 1077935254
|datum = 20220401}}
* {{Bronvermelding anderstalige Wikipedia
|taal = de
|titel = 4-Pyridon
|oldid = 212406452
|sectie = "Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen" in de infobox; Eigenschappen; Voorkomen en Toepassingen
|datum = 20220405}}
----
;Verwijzingen in de tekst
{{references}}
}}

[[Categorie:Organische verbinding]]