Brontekst bekijken van 2,6-di-tert-butylfenol

{{Infobox chemische stof
| Naam = 2,6-di-tert-butylfenol
| afbeelding1 = 2,6-di-tert-butylphenol.svg
| afbeeldingbreedte1 = 190
| onderschrift1 = Structuurformule van 2,6-di-''tert''-butylfenol
| afbeelding2 = 
| onderschrift2 = 
| afbeelding3 = 
| onderschrift3 = 
| afbeelding4 = 
| onderschrift4 = 
| Formule = C<sub>14</sub>H<sub>22</sub>O
| Molgewicht = 206,33
| SMILES = CC(C)(C)c1c(O) c(C(C)(C)C)ccc1
| InChI =
| IUPAC = 2,6-di-''tert''-butylfenol
| AndereNamen = 2,6-bis-(1,2-dimethylethyl)fenol
| CAS = 128-39-2
| EINECS = 204-884-0
| PubChem = 
| Beschrijving = Kleurloze kristallijne stof
| Vergelijkbaar = 
| AfbWaarsch = {{Pictogram GHS|X}}
| TekstWaarsch = Waarschuwing
| Carcinogeen = 
| Hygroscopisch = 
| Rzinnen = {{H302}} - {{H412}}
| EUHzinnen = ''geen''
| Szinnen = {{P273}}
| Omgang = 
| Opslag = 
| EG = 
| VN = 
| ADR = 
| MAC = 
| LethaalRat = 
| LethaalKonijn = 
| LethaalMuis =
| MSDS = 
| Aggregatie = vast
| Kleur = 
| Dichtheid = 0,92
| Smeltpunt = 34-36
| Kookpunt = 253
| Vlampunt = 
| Zelfontbranding = 
| Dampdruk = 
| Oplosbaarheid = 0,0025
| GoedOplIn = ''n''-pentaan, benzeen, tolueen, xyleen, aceton, ethanol
| MatigOplIn =
| SlechtOplIn = 
| OnoplIn = 
| LogPow = 
| Viscositeit = 
| Brekingsindex =
| Kristalstructuur = 
| Dipoolmoment = 
| fG0g = 
| fG0l = 
| fG0s = 
| fH0g = 
| fH0l = 
| fH0s = 
| S0g = 
| S0l = 
| S0s = 
| Cpm0 = 
| Evenwicht = 
| KlassiekeAnalyse = 
| Spectra =
| NutrientType = 
| Essentieel = 
| Voorkomen = 
| ADI = 
| AdditiefType = 
| E-nummer = 
}}

'''2,6-di-''tert''-butylfenol''' is een [[organische verbinding]] afgeleid van [[fenol]]. Er zijn twee [[Tert-butyl-groep|tertiaire butylgroepen]] gesubstitueerd op de posities 2 en 6, elk naast de [[hydroxylgroep]]. Deze twee volumineuze groepen zorgen voor een grote [[sterische hindering]] van de hydroxylgroep.

Sterisch gehinderde fenolen, waaronder deze stof en andere die ervan afgeleid zijn, zijn geschikt als [[antioxidant]] en [[uv-stabilisator]] om de levensduur te verlengen van motorolie en andere producten op basis van [[koolwaterstof]]fen, gaande van [[brandstof]]fen tot [[Kunststof (materiaal)|kunststof]]fen.

== Synthese ==
De stof wordt op industriële schaal bereid door de [[alkylering]] van fenol met [[isobuteen]]:

:<chem>{C6H5OH} + {2 CH2=C(CH3)2} -> (C(CH3)3)2C6H3OH</chem>

De [[katalysator]] is een aluminiumfenolaat. Nevenproducten zijn [[2-tert-butylfenol|2-''tert''-butylfenol]] (vooral gevormd wanneer er te weinig isobuteen gebruikt wordt), [[2,4-di-tert-butylfenol|2,4-di-''tert''-butylfenol]] en [[2,4,6-tri-tert-butylfenol|2,4,6-tri-''tert''-butylfenol]] (vooral gevormd wanneer er te veel isobuteen gebruikt wordt).<ref>[https://patents.google.com/patent/US5091594 U.S. Patent 5091594, "Process for the production of 2,6-di-tert-butylphenol" van 25 februari 1992 aan Hüls AG]. [https://web.archive.org/web/20230705190419/https://patents.google.com/patent/US5091594 Gearchiveerd] op 5 juli 2023.</ref>

==Toepassingen==
* Antioxidant, uv-stabilisator voor producten op koolwaterstofbasis (synthetische oliën, vliegtuigbrandstof, [[polyolefinen]] en andere kunststoffen)
* Intermediaire stof, vooral voor andere antioxidanten, bijvoorbeeld:
**Oxidatie tot [[2,6-di-tert-butyl-1,4-benzochinon|2,6-di-''tert''-butyl-1,4-benzochinon]]<ref>[https://web.archive.org/web/20051123130130/http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv6p0412 Organic Syntheses, Collective Volume 6 p. 412, Annual Volume 57 p. 78]</ref>
**Reactie met [[formaldehyde]] tot [[4,4′-methyleenbis(2,6-di-tert-butylfenol)|4,4′-methyleenbis(2,6-di-''tert''-butylfenol)]]
**Synthese van [[4,4'-bifenol]] door [[dimerisatie]], gevolgd door dealkylering

{{Appendix}}

{{DISPLAYTITLE:2,6-di-''tert''-butylfenol}}

{{DEFAULTSORT:Di-tert-butylfenol, 2,6-}}
[[Categorie:Fenolderivaat]]
[[Categorie:Antioxidant]]